В 1936 году — военный советник и заместитель резидента в Испании, известный под псевдонимом «Генерал Котов». Эйтингон примет участие в вывозе в СССР испанского государственного золотого запаса в 1936 году. Вероятно, причастен к судьбе «тройного агента» Скоблина в Испании. В 1938–1939 годах был резидентом советской разведки в Испании.
Великую Отечественную войну Наум Эйтингон встретил на посту заместителя начальника разведки. За день до нападения нацистской Германии на Советский Союз он получил личное указание Берии о создании Особой группы для проведения диверсий в тылу вероятного противника. Эйтингон должен был установить связь с Генштабом и пограничными округами, чтобы договориться с ними о совместных действиях. Начавшаяся война помешала реализовать эти планы. Однако уже 5 июля 1941 года такая группа была образована при наркоме госбезопасности. Ее возглавил Павел Судоплатов. Наум Эйтингон был назначен его заместителем.
С августа 1942 года — заместитель начальника Четвертого Управления НКВД — НКГБ СССР. Наряду с Павлом Судоплатовым, Эйтингон являлся одним из организаторов партизанского движения и разведывательно-диверсионной работы на оккупированной территории СССР, а позже — в Польше, Чехословакии, Болгарии и Румынии, сыграл ведущую роль в проведении ставших легендарными оперативных радиоигр против немецкой разведки «Монастырь» и «Березина». За выполнение специальных заданий в годы Великой Отечественной войны был награжден полководческими орденами Суворова второй степени и Александра Невского, что вообще являлось исключительным случаем. Кроме него в разведке, орденом Суворова второй степени был награжден только Павел Анатольевич Судоплатов. В 1945 года назначен заместителем начальника отдела «С» НКВД СССР, которому было поручено добывание и обобщение разведданных по созданию ядерного оружия. В послевоенные годы возглавлял операции по подавлению националистического подполья в Литве и Западной Белоруссии.
Очень интересным фактом являлось то, что Наум Эйтингон в 1929 году будет планировать и возглавлять операцию по аресту Якова Блюмкина.
Но самым интересным было то, именно Наум Исаакович в 1940 году разработал и подготовил операцию «Утка» в Мексике, в ходе которой, агент Рамон Меркадер уничтожил Льва Давидовича Троцкого.
«А ведь это он меня убил, — пришла в голову мысль. — Ничего себе. В одном кабинете сидят заказчик, организатор и объект моего собственного убийства. Нам тут только Меркадера, как непосредственного исполнителя не хватает для совсем полного набора. Позвать что ли Яшу Блюмкина себе для компании? Он можно сказать товарищ по несчастью, его тоже Наум отработал».
Это понимание, спровоцировало самую настоящую истерику у предыдущего Троцкого. Ту часть меня, которая осталась от бывшего «Трибуна Революции», чуть не хватил «Кондратий» от осознания происходящего. Мое сознание наводнили волны почти животного ужаса, с которыми едва удавалось справиться.
Я схватился за голову и застонал от боли. Ко мне сразу бросились все присутствующие в кабинете, включая Эйтингона. Сталин звонком вызвал Блюмкина, а тот в свою очередь врача. Видимо я на некоторое время потерял сознание. Однако нашатырь в руках доктора достаточно быстро привел меня в чувство.
Придя в чувство и открыв глаза, я увидел, что полулежу в кресле, а надо мной столпились соратники, которые с тревогой наблюдают за манипуляциями доктора. Увидев, что я пришел в себя, все, практически одновременно, облегченно выдохнули. Я взглядом нашел лицо Иосифа Виссарионовича, на котором читалась неподдельная тревога. Я ободряюще ему улыбнулся, после чего попытался сесть нормально. Мне немного помогли и со всех сторон посыпались вопросы о самочувствии. В это время доктор уже мерил давление.
— Все в порядке, — сказал я. — Наверное, погода влияет. С утра немного болела голова, наверное, после того удара. Не волнуйтесь, я уже хорошо себя чувствую.
Однако, несмотря на его слова, пришлось позволить доктору выполнить необходимые манипуляции. Только после того, как эскулап заявил, что состояние Предреввоенсовета в норме, все успокоились, и напряжение стало понемногу рассеиваться.
Тем временем я обратился к Эйтингону.
— Не вздумайте уйти, молодой человек. Мы еще не договорили.
Сталин с некоторой тревогой посмотрел на меня и, наклонившись к моему уху, тихо спросил, — Лева, может, перенесем разговор ненадолго?
— Не нужно, Коба, — так же тихо, чтобы окружающие не заметили фамильярности, ответил я Сталину. — Я действительно хорошо себя чувствую. Не волнуйся. У нас и так мало времени, а разговор надо закончить и Наума обязательно выслушать. Просто прикажи принести мне кофе. Хорошо?
Иосиф Виссарионович с некоторым подозрением посмотрел на соратника, после чего распорядился принести товарищу Троцкому кофе, а для себя и товарища Эйтингона — чай.
Еще некоторое время продолжалась суета.
Когда все лишние вышли, и мы опять остались втроем, я выпил кофе и, наконец, успокоился и сам.
«Ничего себе накрыло. Так ведь и с ума сойти недолго. Что же ты, Лев Давидович, струсил-то так? Рванулся как заяц-трусишка», — подумал я. В этом был и еще один положительный момент. Нельзя было давать расслабляться «свите» Троцкого. Пусть понервничают. Тем более что появился еще один повод списать странности поведения нового «Льва Революции». Это было хорошо.
Наконец полностью придя в себя, я обратился к будущему легендарному разведчику.
— Наум, продолжайте Ваш рассказ. Так как Вы организовали и провели акцию за столь ничтожный срок?